《圍城》主要描寫的是歐洲留學歸來的知識分子方鴻漸在回國途中和回國后的戀愛婚姻及職業經歷.
《圍城》的象征源自書中人物對話中引用的外國成語,“結婚仿佛金漆的'鳥籠,籠子外面的鳥想住進去,籠內的鳥想飛出來;所以結而離,離而結,沒有了局.”又說像“被圍困的城堡,城外的人想沖進去,城里的人想逃出來.” 但如果僅僅局限于婚姻來談“圍城”困境,顯然不是錢鍾書的本意.“圍城”困境是貫穿于人生各個層次的.后來方鴻漸又重提此事,并評論道：“我近來對人生萬事,都有這個感想.”這就是點題之筆.錢鐘書在全書安排了許多變奏,使得“圍城”的象征意義超越婚姻層次,而形成多聲部的共鳴.
《圍城》從“圍城”這個比喻開始,淋漓盡致地表現了人類的“圍城”困境：不斷的追求和對所追求到的成功的隨之而來的不滿足和厭煩,兩者之間的矛盾和轉換,其間交織著的希望與失望,歡樂與痛苦,執著與動搖——這一切構成的人生萬事.“圍城”困境告訴我們人生追求的結果很可能是虛妄的,這看起來好像很有點悲觀,但骨子里卻是個嚴肅的追求,熱忱深埋在冷靜之下,一如錢鐘書本人的一生.他揭穿了追求終極理想、終極目的的虛妄,這就有可能使追求的過程不再僅僅成為一種手段,而使它本身的重要意義得以被認識和承認,使我們明白追求與希望的無止境而義無反顧,不再墮入虛無.